Мафиозная семья Винчи
Франко "Фрэнк" Винчи
Леонардо "Лео" Галанте
Первое появление: Глава 9. Бальзам и Бинс.
Появляется: Глава 9. Бальзам и Бинс; Глава 14. Лестница в небо.
Последнее появление: Глава 14. Лестница в небо.
Дон мафиозной семьи Винчи. Родился на Сицилии в 1885 году в семье известного мафиози Винченцо Винчи и его жены Лили Томасино; есть родная сестра Карла. Прибыв в Эмпайр-Бэй в 1908 году вместе с другом Лео Галанте, Фрэнк наладил среди итальянских иммигрантов систему вымогательства. В течение последующего десятилетия банда Винчи держала в своих руках весь город. Фрэнк действовал крайне осторожно, обзавёлся связями в полиции и среди политиков. В начале 1930-х, когда поток денег от нелегальной торговли спиртным прекратился вместе с отменой 18-й поправки, соперничество между семьями Винчи и Моретти обернулось полномасштабным противостоянием двух кланов. Конфликт стоил Винчи первенства в криминальном мире Эмпайр-Бэй, но и во время действия игры он остаётся влиятельным защитником традиций организованной преступности, в особенности, когда дело касается наркотиков. Фрэнк часто проводит время в кафе «Мона Лиза», а также его регулярно видят на гоночном треке.
Первое появление: Глава 6. Хорошо проведенное время.
Появляется: Глава 6. Хорошо проведенное время; Глава 9. Бальзам и Бинс; Глава 11. Наш друг; Глава 15. Через тернии к звёздам.
Последнее появление: Глава 15. Через тернии к звёздам.
Консильери семьи Винчи. Прибыв в город в 1908 году, друзья создали криминальный синдикат Винчи: Лео занимался планированием, а Фрэнк — организацией исполнения. В начале 1920-х они взяли под свой контроль доки Саутпорта, что упростило контрабанду спиртного во время «сухого закона». Лео интересуется спортом, в особенности, боксом и скачками. В течение 20 лет Галанте руководил крупнейшей в городе сетью букмекеров. В 1943 он был арестован по обвинению в подтасовке результатов поединков и приговорён к пяти годам тюремного заключения.
Федерико "Дерек" Паппалардо
Стивен "Стив" Койн
Пепе Коста
Первое появление: Глава 6. Хорошо проведённое время.
Появляется: Глава 6. Хорошо проведённое время; Глава 9. Бальзам и Бинс; Глава 15. Через тернии к звёзд ам.
Последнее появление: Глава 15. Через тернии к звёздам.
Солдат семьи Винчи. Сидел 20 лет (1927—1947).
Первое появление: Пролог
Появляется: Во всех главах, кроме: Глава 1. Историческая родина; Глава 6. Хорошо проведённое время.
Убит: Глава 14. Лестница в небо.
Последнее появление: Глава 15. Через тернии к звёздам (если к нему приехать).
Убит кем: Вито.
Вторичный антагонист. Капо семьи Винчи. В 1916 году он начал работать в порту Эмпайр-Бэй штрейкбрехером. Участие в контрабандных операциях свело его с мафией, так Дерек оказался в семье Винчи. Два года ему пришлось провести в тюрьме за растрату. После отсидки Дерек сыграл заметную роль в войне семей Винчи и Моретти в начале 1930-х годов, за что был вознаграждён своим нынешним положением. Свадьба с крёстной дочерью Фрэнка Винчи ещё больше укрепила позиции Дерека в семье. Дерек груб, жесток и жаден — идеальные качества для его работы. Погиб от рук Вито Скалетты, после того как тот узнал о том, что Дерек — инициатор смерти Антонио Скалетты.
Первое появление: Глава 3. Враг государства.
Появляется: Глава 3. Враг государства; Глава 7. Памяти Франческо Потенца; Глава 8. Неугомонные; Глава 14. Лестница в небо.
Убит: Глава 14. Лестница в небо.
Убит кем: Вито.
Наёмник семьи Винчи. Детство Стива прошло в сельском Бёркланде, а в 16 лет он перебрался в Эмпайр-Бэй. При аресте за нанесение побоев Стив оказал сопротивление и сильно избил полицейского, в результате его приговорили к десяти годам тюрьмы, из которых он отсидел только пять. Именно во время заключения Стив познакомился со своим сокамерником Дереком Паппалардо и стал работать на него в тюрьме, а после выхода на свободу — продолжил. Стив никогда не сможет рассчитывать на полноправное членство в семье из-за своего голландско-ирландского происхождения, однако он является наиболее надёжным сообщником Винчи после того, как совершил убийство главы конкурирующей семьи Томазо Моретти, положившее конец гангстерской войне в городе. Погиб от рук Вито Скалетты.